Il romanzo di Calliroe è il primo romanzo della nostra letteratura occidentale giuntoci intero. Il padre di tutti i romanzi. Di Caritone non sappiamo nulla: si presume vada collocato tra la fine del primo secolo e l’inizio del secondo. Le storie della letteratura greca dedicano a Caritone poche righe. Non è arte: è letteratura di consumo. L’autore, dicono, era uomo che aveva una discreta conoscenza giuridica delle leggi del tempo. Conosceva bene l’Odissea, dicono, di cui cita almeno 35 versi.
Poi gli storici e i critici si dilungano nell’osservare come il romanzo nasca dalla storiografia, passando dal generale al particolare, dal pubblico al privato, dal più o meno riferito o ricostruito al più o meno creato e inventato. E concludono, osservando come dal romanzo l’ellenismo sfoci poi nell’agiografia, nel racconto cioè, più o meno romanzato, delle vite dei santi.
Due giovani siracusani entrambi bellissimi, Cherea e Calliroe, si sposano; in seguito a una scena di gelosia, Cherea colpisce malamente la moglie, che creduta morta viene sepolta viva. Subito dopo è rapita da una banda di profanatori di tombe che la vendono a un ricco signore di Mileto. Intanto Cherea si reca al sepolcro della moglie per offrirvi sacrifici, ma lo trova aperto e s’accorge che insieme con gli ornamenti è scomparsa pure la salma. Mentre Cherea si mette in mare alla sua ricerca, Calliroe passa dal signore di Mileto, dal quale ha un figlio, nell’harem di Artaserse e, in seguito allo scoppio di una ribellione in Egitto, finisce ad Arado, città occupata da Cherea che nel frattempo, preso dai barbari e venduto al satrapo di Caria, è divenuto l’ammiraglio dei rivoltosi contro il re di Persia. Alla fine i due giovani si ritrovano e ritornano a Siracusa. Novità del racconto è la sua ambientazione storica, la Siracusa della fine del V sec. a.C.; l’intreccio ricorda un po’ l’Odissea, di cui numerose sono le citazioni; credibili e umane sono alcune figure, approfondito lo studio del carattere, numerose le sottigliezze sofistiche. E’ il romanzo più antico che ci sia giunto in forma completa.