Figlio di una famiglia di coloni ucraini, giovanissimo si accosta al disegno frequentando il pittore di icone Bunakov della regione di Kharkov. Nel 1863 si trasferisce a San Pietroburgo dove frequenta la scuola di disegno della Società d’incoraggiamento delle belle arti sotto la guida di Kramskoï, l’ispiratore della rivolta degli allievi contro l’Accademia di belle arti nel 1863 e uno dei fondatori del gruppo degli Ambulanti. L’anno seguente è ammesso all’Accademia con la tela La figlia di Jairo resuscitata, acquisendo il diritto a una borsa di studio per la Francia nel 1871. Nel 1873 parte dunque per Parigi dove lavora sino al 1876 compiendo però alcuni viaggi in Italia. A Parigi vede la prima esposizione impressionista, giudicata dall’artista interessante soprattutto dal punto di vista tecnico.
Rientrato in patria, si stabilisce a Mosca dove il clima artistico è piú affine al suo gusto e piú propizio all’elaborazione di una pittura autenticamente russa. Insieme a Polenov, Surikov e Vasnetsov si lega alla cerchia di Savva Mamontov, pur mantenendo i rapporti con Kramskoï e il gruppo degli Ambulanti con i quali espose regolarmente. Tornato a San Pietroburgo nel 1882, R è direttore dell’Accademia nel 1898-99 e compie viaggi in Olanda e in Spagna; espone (I cosacchi scrivono una lettera al sultano, 1880-91: San Pietroburgo, Museo russo; Inaspettato, 1884: ivi; Processione della Croce nel governatorato di Kursk, 1880-1883: Mosca, Gall. Tret´jakov), frequenta artisti, musicisti, scrittori, principi e conosce il successo. Legato al gruppo di Mir Iskusstva al suo esordio, partecipa alle prime esposizioni organizzate da Diagilev e fa parte del comitato di redazione della rivista fondata nel 1898. Ma, malgrado l’ammirazione reciproca, la rottura interviene rapidamente tra i partigiani del realismo didattico e il giovane gruppo che R accusa di dilettantismo.
L’artista si trova in un momento critico della sua carriera: desideroso di istruire il popolo, tratta con minuzia coscienziosa ogni minimo dettaglio dei suoi dipinti di genere o delle sue scene di storia (Ivan Grosnij e suo figlio, il 16 novembre 1581), ma il clima epico generale viene meno e la sua incostanza nell’osservazione del soggetto trattato lo porta a riempire numerosi album di schizzi che non vengono rielaborati.
Molti dipinti concepiti in questi anni non sono portati a termine e talvolta nemmeno iniziati, malgrado i consigli di Tolstoï che vede in lui l’interprete pittorico delle sue idee. Direttore d’atelier alla Scuola superiore presso l’Accademia di belle arti dal 1894, R ha comunque un grande successo anche come ritrattista (Ritratto di Sof´ja Michajlovna Dragomirova, 1889: San Pietroburgo, Museo russo; Ritratto di Eleonora Duse, 1891, carboncino su tela: Mosca, Gall. Tret´jakov) e insegnante poiché lascia agli allievi una grande libertà di espressione individuale. Deluso però dalla routine accademica contro la quale non può nulla a dispetto delle promesse di riforma, l’artista abbandona l’insegnamento ufficiale nel 1907 ritirandosi definitivamente nella sua proprietà a Kokkala (a quel tempo sotto dominio finlandese). L’ultima apparizione pubblica a San Pietroburgo è del 1917 in occasione della celebrazione del suo trionfo.